Σύμφωνα με το αφεντικό της Mercedes, η ευτυχία είναι ο κύριος λόγος που εξηγεί την «καλύτερη» σεζόν του Lewis Hamilton. Στη σεζόν του 2018, ο Lewis Hamilton έγινε παγκόσμιος πρωταθλητής πέντε φορές. Πολλοί πιστεύουν ότι ο Χάμιλτον δεν έχει αποδώσει ποτέ τόσο καλά όσο το 2018.
Ο Wolf, απαντώντας σε μια ερώτηση από δημοσιογράφους σχετικά με τους λόγους για την πρόοδο του Χάμιλτον το 2018, είπε: «Νομίζω ότι αυτό συμβαίνει επειδή συνεχώς εξελίσσεται και δεν σταματά.
Προσθέτει σε κάθε τομέα. Προχωράει τόσο εντός όσο και εκτός πίστας. Η συνεργασία του με τον Tommy Hilfiger ήταν πολύ επιτυχημένη. Μια από τις καλύτερες συλλογές μόδας από τη μάρκα κυκλοφόρησε.
Ο Wolff και ο Hamilton δεν ήταν πάντα φίλοι, αυτό ήταν ιδιαίτερα εμφανές κατά τη διάρκεια της περιόδου που ο συνεργάτης του Lewis στη Mercedes ήταν ο Nico Rosberg, ο οποίος ήταν σοβαρός ανταγωνιστής του συνεργάτη του. Η Rosberg συγκλόνισε την F1 με ξαφνική έξοδο μετά τον τίτλο το 2016. Μια ειλικρινή συζήτηση στο σπίτι του Wolff στην Οξφόρδη πριν από δύο χρόνια άλλαξε τα πράγματα.
Σύμφωνα με τον Wolff, η σχέση του με τον Χάμιλτον δεν ήταν ποτέ ισχυρότερη από ό, τι τώρα. Ο Toto πρόσθεσε: «Ο Lewis και εγώ χρειαζόμασταν χρόνο. Τώρα, κοιτάζοντας πίσω, μπορώ να πω ότι το τέλος της σεζόν του 2016 ήταν ο καλύτερος τρόπος για να ενισχύσουμε τη σχέση μας."